Изомерия

Для моносахаридов, содержащих n асимметричных атомов углерода, возможно существование 2n стереоизомеров (см. Изомерия).
Общее число асимметричных атомов углерода в моносахаридах равно числу расположенных внутри углеродной цепи групп {amp}gt;С(Н)ОН.
Наличие асимметричного атома углерода в молекуле обусловливает образование двух оптических стереоизомеров, принадлежащих к D- или L- ряду.

Все моносахариды можно рассматривать как производные D- или L-глицеринового альдегида, которые получаются путём последовательного удлинения их цепи со стороны альдегидной группы (т. е. в положении С2 -атома углерода) на {amp}gt; С(Н)ОН-группу.Каждый раз при этом гидроксильная группа при С2 -атоме может принять любое из двух положений (справа или слева от атома), тогда как положение остальных {amp}gt;

С(Н)ОН-групп остаётся неизменным.Принадлежность любого моносахарида к D- и L- ряду определяется положением гидроксильной группы у атома углерода, наиболее удалённого от карбонильной группы.
Например, для гексоз это конфигурация при С5 -атоме.Поскольку в кетозах на один хиральный центр меньше, чем в альдозах с тем же числом атомов углерода, то и число стереоизомеров вдвое меньше

Для моносахаридов, содержащих n асимметричных атомов углерода, возможно существование 2n стереоизомеров (см. Изомерия).

Классификация и номенклатура

Таблица моносахаридов по группам и классам
Альдоза
Альдотриоза glyceraldehyde
глицеральдегид
Альдотетрозы erythrose
эритроза
threose
треоза
Альдопентозы D-ribose‎
рибоза
D-arabinose
арабиноза
D-xylose
ксилоза
D-lyxose
ликсоза
Альдогексозы D-allose
аллоза
D-altrose
альтроза
D-glucose
глюкоза
D-mannose
монноза
gulose
гулоза
idose
идоза
galactose
галактоза
D=talose
талоза
Кетозы
кетотриоза dihydroxyacetone
диоксиацетон
кетотетрозы D-erythrulose
эритрулоза
кетопентозы D-ribulose
рибулоза
D-xylulose
ксилулоза
кетогекзозы D-psicose
псикоза
D-fructose
фруктоза
D-sorbose
сорбоза
D-tagatose
тагатоза

Моносахариды с более длинными цепями мзвечтны,например кетогепсозы, маногептулоза и седогептулоза.

Моносахариды (монозы) по наличию альдо- или кето-группы разделяют на два ряда : полигидроксиальдегиды (альдозы) и полигидроксикетоны (кетозы). По количеству атомовуглерода в цепи моносахариды подразделяют на: низшие (диозы, триозы, тетрозы), средние (пентозы, гексозы) и высшие (гептозы, октозы и нонозы).

Ряд D-альдоз
Альдодиоза Glycolaldehide
гликольальдегид
Альдотриоза glyceraldehyde
D-глицероза (глицераль)
(D-глицеро-триоза)
Альдотетрозы erythrose
D-эритроза
(D-эритро-тетроза)
threose
D-треоза
(D-трео-тетроза)
Альдопентозы D-ribose
D-рибоза
(D-рибо-пентоза)
D-arabinose
D-арабиноза
(D-арабино-пентоза)
D-xylose
D-ксилоза
(D-ксило-пентоза)
D-lyxose
D-ликсоза
(D-ликсо-пентоза)
Альдогексозы D-allose
D-аллоза
(D-алло-гексоза)
D-altrose
D-альтроза
(D-альтро-гексоза)
D-glucose
D-глюкоза
(D-глюко-гексоза)
D-mannose
D-манноза
(D-манно-гексоза)
gulose
D-гулоза
(D-гуло-гексоза)
idose
D-идоза
(D-идо-гексоза)
galactose
D-галактоза
(D-галакто-гексоза)
D=talose
D-талоза
(D-тало-гексоза)
Альдогептозы D-глицеро-D-аллогептоза
D-глицеро-
D-аллогептоза
D-глицеро-D-альтрогептоза
D-глицеро-
D-альтрогептоза
D-глицеро-D-глюкогептоза
D-глицеро-
D-глюкогептоза
D-глицеро-D-манногептоза
D-глицеро-
D-манногептоза
D-глицеро-D-гулоогептоза
D-глицеро-
D-гулогептоза
D-глицеро-D-идогептоза
D-глицеро-
D-идогептоза
D-глицеро-D-галактогептоза
D-глицеро-
D-галактогептоза
D-глицеро-D-талогептоза
D-глицеро-
D-талогептоза
D-глицеро-L-аллогептоза
D-глицеро-
L-аллогептоза
D-глицеро-L-альтрогептоза
D-глицеро-
L-альтрогептоза
D-глицеро-L-глюкогептоза
D-глицеро-
L-глюкогептоза
D-глицеро-L-манногептоза
D-глицеро-
L-манногептоза
D-глицеро-L-гулоогептоза
D-глицеро-
L-гулогептоза
D-глицеро-L-идогептоза
D-глицеро-
L-идогептоза
D-глицеро-L-галактогептоза
D-глицеро-
L-галактогептоза
D-глицеро-L-талогептоза
D-глицеро-
L-талогептоза
Альдооктозы D-эритро-D-аллооктоза
D-эритро-
D-аллооктоза
D-эритро-D-альтрооктоза
D-эритро-
D-альтрооктоза
D-эритро-D-глюкоктоза
D-эритро-
D-глюкооктоза
D-эритро-D-манноктоза
D-эритро-
D-маннооктоза
D-эритро-D-гулооктоза
D-эритро-
D-гулооктоза
D-эритро-D-идооктоза
D-эритро-
D-идооктоза
D-эритро-D-галактоктоза
D-эритро-
D-галактооктоза
D-эритро-D-талооктоза
D-эритро-
D-талооктоза
D-эритро-L-аллооктоза
D-эритро-
L-аллооктоза
D-эритро-L-альтрооктоза
D-эритро-
L-альтрооктоза
D-эритро-L-глюкоктоза
D-эритро-
L-глюкооктоза
D-эритро-L-манноктоза
D-эритро-
L-маннооктоза
D-эритро-L-гулооктоза
D-эритро-
L-гулооктоза
D-эритро-L-идооктоза
D-эритро-
L-идооктоза
D-эритро-L-галактоктоза
D-эритро-
L-галактооктоза
D-эритро-L-талооктоза
D-эритро-
L-талооктоза
D-трео-D-аллооктоза
D-трео-
D-аллооктоза
D-трео-D-альтрооктоза
D-трео-
D-альтрооктоза
D-трео-D-глюкоктоза
D-трео-
D-глюкооктоза
D-трео-D-манноктоза
D-трео-
D-маннооктоза
D-трео-D-гулооктоза
D-трео-
D-гулооктоза
D-трео-D-идооктоза
D-трео-
D-идооктоза
D-трео-D-галактоктоза
D-трео-
D-галактооктоза
D-трео-D-талооктоза
D-трео-
D-талооктоза
D-трео-L-аллооктоза
D-трео-
L-аллооктоза
D-трео-L-альтрооктоза
D-трео-
L-альтрооктоза
D-трео-L-глюкоктоза
D-трео-
L-глюкооктоза
D-трео-L-манноктоза
D-трео-
L-маннооктоза
D-трео-L-гулооктоза
D-трео-
L-гулооктоза
D-трео-L-идооктоза
D-трео-
L-идооктоза
D-трео-L-галактоктоза
D-трео-
L-галактооктоза
D-трео-L-талооктоза
D-трео-
L-талооктоза
Ряд D-кетоз
Кетотриоза dihydroxyacetone
Дигидроксиацетон
Кетотетроза D-erythrulose
D-эритрулоза
(D-глицеро-тетрулоза)
Кетопентозы D-ribulose
D-рибулоза
(D-эритро-пентулоза)
D-xylulose
D-ксилулоза
(D-трео-пентулоза)
Кетогексозы D-psicose
D-псикоза
(D-рибо-гексулоза)
D-fructose
D-фруктоза
(D-арабино-гексулоза)
D-sorbose
D-сорбоза
(D-ксило-гексулоза)
D-tagatose
D-тагатоза
(D-ликсо-гексулоза)
Кетогептозы D-alloheptulose
D-алло-
гептулоза
D-altroheptulose
D-альтро-
гептулоза
D-glucoheptulose
D-глюко-
гептулоза
D-mannoheptulose
D-манно-
гептулоза
D-guloheptulose
D-гуло-
гептулоза
D-idoheptulose
D-идо-
гептулоза
D-galactoheptulose
D-галакто-
гептулоза
D-taloheptulose
D-тало-
гептулоза
Кетооктозы D-glyc-D-allooctulose
D-глицеро-
D-аллооктулоза
D-glyc-D-altrooctulose
D-глицеро-
D-альтрооктулоза
D-glyc-D-glucooctulose
D-глицеро-
D-глюкооктулоза
D-glyc-D-mannooctulose
D-глицеро-
D-маннооктулоза
D-glyc-D-gulooctulose
D-глицеро-
D-гулооктулоза
D-glyc-D-idooctulose
D-глицеро-
D-идооктулоза
D-glyc-D-galactooctulose
D-глицеро-
D-галактооктулоза
D-glyc-D-talooctulose
D-глицеро-
D-талооктулоза
D-glyc-L-allooctulose
D-глицеро-
L-аллооктулоза
D-glyc-L-altrooctulose
D-глицеро-
L-альтрооктулоза
D-glyc-L-glucooctulose
D-глицеро-
L-глюкооктулоза
D-glyc-L-mannooctulose
D-глицеро-
L-маннооктулоза
D-glyc-L-gulooctulose
D-глицеро-
L-гулооктулоза
D-glyc-L-idooctulose
D-глицеро-
L-идооктулоза
D-glyc-L-galactooctulose
D-глицеро-
L-галактооктулоза
D-glyc-L-talooctulose
D-глицеро-
L-талооктулоза

Химические свойства

Цифрой и буквой в скобках указано положение OH-группы относительно данного атома углерода. Например запись 2R (3R,4R,5R и т.д) показывает что гидрокси-группа на втором (третьим, четвертым, пятом и т.д) атоме улерода находится с правой стороны. Когда OH-группа расположена с левой стороны, то ставится буква S (напр. 2S, 3S, 4S, 5S и т.д).
Названия даны в соответствии с номенклатурой ИЮПАК.

Альдозы

Моносахариды вступают в химические реакции, свойственные карбонильной и гидроксильной группам. Характерная особенность моносахаридов — способность существовать в открытой (ациклической) и циклической формах и давать производные каждой из форм. Большинство моноз циклизуются в водном растворе с образованием внутренних гемиацеталей (в альдозах) или гемикеталей (в кетозах) в молекуле моносахарида.

Моносахариды вступают в химические реакции, свойственные карбонильной и гидроксильной группам. Характерная особенность моносахаридов — способность существовать в открытой (ациклической) и циклической формах и давать производные каждой из форм. Большинство моноз циклизуются в водном растворе с образованием гемиацеталей или гемикеталей (в зависимости от того, являются ли они альдозами или кетозами) между спиртом и карбонильной группой того же самого сахара.

Моносахариды в природе

Моносахариды входят в состав сложных углеводов (гликозиды, олигосахариды, полисахариды) и смешанных углеводсодержащих биополимеров (гликопротеиды, гликолипиды и др.). При этом моносахариды связаны друг с другом и с неуглеводной частью молекулы гликозидными связями. При гидролизе под действием кислот или ферментов эти связи могут рваться с высвобождением моносахаридов.

В природе свободные моносахариды, за исключением D-глюкозы и D-фруктозы, встречаются редко. Биосинтез моносахаридов из углекислого газа и воды происходит в растениях (см. Фотосинтез); с участием активированных производных моносахаридов — нуклеозиддифосфатсахаров — происходит, как правило, биосинтез сложных углеводов. Распад моносахаридов в организме (например, спиртовое брожение, гликолиз) сопровождается выделением энергии.

Моносахариды входят в состав сложных углеводов (гликозиды, олигосахариды, полисахариды) и смешанных углеводсодержащих биополимеров (гликопротеиды, гликолипиды и др.). При этом моносахариды связаны друг с другом и с неуглеводной частью молекулы гликозидными связями. При гидролизе под действием кислот или ферментов эти связи могут рваться с высвобождением моносахаридов.

В природе свободные моносахариды, за исключением D-глюкозы и D-фруктозы, встречаются редко. Биосинтез моносахаридов из углекислого газа и воды происходит в растениях (см. Фотосинтез); с участием активированных производных моносахаридов — нуклеозиддифосфатсахаров — происходит, как правило, биосинтез сложных углеводов. Распад моносахаридов в организме (например, спиртовое брожение, гликолиз) сопровождается выделением энергии.

Применение

Некоторые свободные моносахариды и их производные (например, глюкоза, фруктоза и её дифосфат и др.) используются в пищевой промышленности и медицине.

Некоторые свободные моносахариды и их производные (например, глюкоза, фруктоза и её дифосфат и др.) используются в пищевой промышленности и медицине.