Линолевая кислота [LifeBio.wiki]

Общая характеристика

Линолевая кислота (linoleic или linolic acid) известна как эссенциальная жирная кислота группы омега-6. Ее полная формула была расшифрована еще в 1889 году ученым Александром Реформаторским.

Соединение широко используется в промышленности, а также в косметологии, медицине, относится к ненасыщенным жирным кислотам и представляет собой светло-желтую маслянистую жидкость. Его структура состоит из цепи атомов углерода и двух двойных связей. В природных источниках оно присутствует в виде активного цис-изомера.

Линолевая кислота в физиологии

Линолевая кислота – это полиненасыщенная жирная кислота, используемая в биосинтезе арахидоновой кислоты и, следовательно, некоторых простагландинов. Она содержится в липидах клеточных мембран. В больших количествах линолевая кислота присутствует в составе многих растительных масел, включая маковое, сафлоровое, подсолнечное и кукурузное масла.

Линолевая кислота является незаменимой жирной кислотой, которую необходимо потреблять с пищей. У крыс из-за дефицита линолеата в пище наблюдается шелушение кожи, выпадение волос и плохое заживление ран. Однако при нормальной диете дефицит линолевой кислоты встречается крайне редко.Тараканы выделяют линолевую и олеиновую кислоты при смерти, что служит в качестве сигнала для других тараканов, защищая их от проникновения в опасную зону. Такой же механизм работает у муравьев и пчел, которые после смерти вырабатывают олеиновую кислоту.

Польза для организма

ALA, как и другие жирные кислоты в питании, обычно присоединяется к двум или трем глицеринам; они классифицируются как диглицерид или триглицерид в зависимости от количества глицеринов, которые они имеют.

В клиническом исследовании с участием 177 полных людей прием в течение 12 недель дополнительного количества альфа-линоленовой кислоты привел к уменьшению массы тела, охвата живота и количества триглицеридов в крови. (9)

В подобном клиническом исследовании с участием 114 полных людей 12 недельное добавление ALA также уменьшило вес тела и уровни триглицеридов в крови путем увеличения метаболизма жиров. (10)

Альфа-линоленовая кислота (диглицерид) активирует гены, участвующие в расщеплении жира, и увеличивает выработку тепла в кишечнике, что приводит к увеличению сжигания калорий. (12)

У мышей, которым в их рационе питания заменили кукурузное масло льняным маслом уменьшилась жировая масса тела. (11)

У крыс альфа-линоленовая кислота защищала почки от осложнений, связанных с ожирением (путем увеличения ALA-производных оксилипинов). (12)

Низкий уровень альфа-линоленовой кислоты в организме связан с сухой и раздраженной кожей и её плохим качеством. (13)

Льняное масло содержит высокое количество альфа-линоленовой кислоты, которое поддерживает здоровье кожи. Льняное масло (прием внутрь, а не наружно) уменьшает воспаление клеток кожи и способствует регенерации. (14)

В клиническом исследовании с участием 13 женщин добавление в питание льняного масла улучшило чувствительность кожи, гидратацию и общее состояние. (15)

В другом клиническом исследовании с участием 45 женщин 12 недель приема льняного масла уменьшили покраснение и шероховатость кожи. (16) Льняное семя также уменьшило воспаление клеток кожи и увеличило восстановление этих клеток. (14)

Экзема является распространенным заболеванием кожи с проявлением сухости и воспаления кожи. Льняное масло снижает уровень насыщенных жирных кислот в клетках кожи у лошадей и человека, что может уменьшить сыпь и помочь очистить кожу при экземе. (17, 14)

Обнаружено, что количество альфа-линоленовой кислоты уменьшено в жировой ткани пациентов с псориазом по сравнению со здоровыми людьми. Люди с псориазом также показывают более низкие уровни циркулирующей альфа-линоленовой кислоты и Омега-6 в крови. (18)

У мышей добавление альфа-линоленовой кислоты защитило кожу от повреждения лучами солнца UV-спектра. (19)

В исследовании с участием 350 пациентов с диагнозом рака толстого кишечника и 350 здоровых людей, более высокие уровни альфа-линоленовой кислоты в крови были связаны с уменьшенным риском развития рака толстой кишки (на 57%) и риском развития ректального рака (на 59%). (20)

В другом исследовании с участием 121 женщин с раком молочной железы, те женщины, которые показывали по анализам самое большое количество ALA в их ткани груди имели на 80% уменьшенный риск распространения рака к другим тканям (метастазирования).

Другое подобное исследование с участием 123 женщин с раком молочной железы и 59 здоровых женщин показало, что ткань молочной железы с высоким уровнем альфа-линоленовой кислоты на 65% снижает риск развития рака молочной железы. (22)

Льняное масло уменьшило скорость развития, количество случаев, тяжесть и размер рака кожи у мышей. Оно также увеличило количество антиоксидантов и улучшило уровни фермента детоксикации в коже и тканях печени. (23)

В эксперименте в пробирке выдержка альфа-линоленовой кислоты уменьшила распространение и рост клеток рака толстой кишки и молочной железы, а также увеличила смертность раковых клеток при апоптозе. (24)

Однако высокие уровни альфа-линоленовой кислоты в ткани простаты были связаны с более агрессивным раком простаты. (25)

Линолевая кислота нужна для регуляции липидного обмена. Доказано это свойство было проведенным опытом, в котором одна группа людей в течение 12 месяцев придерживалась диеты с высоким содержанием ЛК, вторая не меняла своих пищевых привычек. По завершении эксперимента ученые выявили снижение уровня холестерина в среднем на 13,3% в группе, которая употребляла продукты с высоким содержанием линолевой кислоты.

Обладает это вещество и другими полезными свойствами, а именно:

• повышает процент мышечной массы;
• укрепляет иммунитет;
• замедляет естественные процессы старения;
• влияет на углеводный обмен, снижает риск развития сахарного диабета 2 типа;
• уменьшает вероятность появления аллергических реакций;
• положительно влияет на женскую репродуктивную систему.

Метаболизм и эйкозаноиды

Первый шаг в метаболизме линолевой кислоты осуществляет дельта-6-десатураза, которая преобразует линолевую кислоту в гамма-линоленовую кислоту.Имеются свидетельства того, что организм младенцев не может самостоятельно производить дельта-6-десатуразу, в связи с чем младенцы должны получать ее из грудного молока.

Исследования показывают, дети, питающиеся грудным молоком, имеют более высокие концентрации гамма-линоленовой кислоты, чем младенцы на искусственном вскармливании, в то время как дети на искусственном вскармливании имеют повышенные концентрации линолевой кислоты.Гамма-линолиевая кислота преобразуется в дигомо-гамма-линоленовую кислоту, которая, в свою очередь, превращается в арахидоновую кислоту (АК).

АК может быть преобразована в группу метаболитов, называемых эйкозаноиды, представляющие собой класс паракринных гормонов. Существует три типа эйкозаноидов: простагландины, тромбоксаны и лейкотриены. Эйкозаноиды, полученные из АК, как правило, являются возбудителями. Например, полученные из АК тромбаксан и лейкотриен-B4 являются сосудосуживающими эйкозаноидами.

Окисленные продукты метаболизма линолевой кислоты, такие как 9-гидроксиоктадеканоивая кислота и 13- гидроксиоктадеканоивая кислота, также активируют TRPV1, рецептор капсаицина, благодаря чему могут играть важную роль в гипералгезии и аллодинии.Повышенное потребление определенных омега-3 жирных кислот при уменьшении потребления омега-6 жирных кислот снижает воспаления, в связи с сокращением производства этих эйкозаноидов.

В одном из исследований, где наблюдались две группы лиц, перенесших инфаркт миокарда, было показано, что «в экспериментальной группе концентрация альфа-линоленовой кислоты увеличилась на 68%, а концентрация линолевой кислоты сократилась на 7% … выжившие после первого инфаркта миокарда, которым была назначена средиземноморская диета с повышенным содержанием альфа-линоленовой кислоты, имели заметно сниженную частоту рецидивов, рисков, связанных с сердечно-сосудистой системой событий и общего риска смертности».

Источники

Линолевая кислота присутствует в растительных маслах и некоторых животных жирах.

Таблица 1 – Продукты питания, содержащие ЛК

Источник		Концентрация линолевой кислоты, %
Масла	Сафлоровое	7
	Ореховое	68
	Маковое	65
	Подсолнечное	64
	Льняное	23
	Оливковое	15
Жиры	Свиной	9
	Молочный	3-4

Промышленное использование

Линолевая кислота используется в создании быстросохнущие масел, масляных красок и лаков. Линолевая кислота легко вступает в реакцию с кислородом в воздухе, что приводит к образованию перекрестных связей и формированию устойчивой пленки.При восстановлении линолевой кислоты образуется линолеиловый спирт.

Линолевая кислота является поверхностно-активным веществом с критической концентрацией мицелл 1.5 x 10−4 M @ pH 7.5.Линолевая кислота приобретает все большую популярность в отрасли товаров для красоты из-за своего положительного воздействия на кожу. Исследования указывают на то, что линолевая кислота обладает противовоспалительными свойствами, борется с акне и помогает сохранять влажность кожи при местном применении.

Нормы потребления

Потребность россиян в линолевой кислоте в среднем составляет 10 г. К тому же чтобы не нарушить баланс липидов следует соблюдать и соотношение 1:5 между омега-3 и -6.

Таблица 2 – Нормы потребления ЛК согласно Руководству по питанию США (2015)

Категория людей, лет		Пол	Потребность в линолевой кислоте, г
Дети	1-3 года	–	7
	3-13		10
Подростки 14-18		Девушки	11
		Юноши	16
Взрослые 18-50		Женщины	12
		Мужчины	17
Пожилые старше 50		Женщины	11
		Мужчины	14

Нормальным уровнем линолевой кислоты считается показатель 2270-3850 мкмоль/л.

Использование в исследованиях

Линолевая кислота может применяться для исследования антиоксидантного действия природных фенолов. Эксперименты по 2,2 ‘-азобис (2- амидинопропан)-индуцированному окислению линолевой кислоты с различными комбинациями фенольных смол показывают, что бинарные смеси могут иметь либо синергетический антиоксидантный эффект, либо антагонистический эффект.Линолевая кислота может быть связана с ожирением, поскольку может содействовать перееданию и повреждениям дугообразного ядра в гипоталамусе мозга.

Симптомы дефицита

Недостаток линолевой кислоты сопровождается такими симптомами:

1. Сухость кожи. При снижении уровня липидов появляется чувство стянутости кожного покрова, которое усиливается после умывания или принятия ванны.
2. Угри. Производные линолевой кислоты содержатся во всех слоях кожи, влияют на процессы секреции сальных желез. При их дефиците выводные протоки желез закупориваются, что создает условия для размножения бактерий.
3. Частые простуды. ПНЖК омега-6 способствует образованию биологически активных веществ, которые участвуют в реакциях клеточного и гуморального иммунитета. При нехватке этих соединений снижается общая реактивность организма.
4. Боли в мышцах и суставах. Дефицит полезных эйкозаноидов нарушает питание мышечной ткани, способствует обострению артритов и других болезней опорно-двигательного аппарата.

Альфа-линоленовая кислота считается важным веществом в рационе питания, потому что это омега-3 строительный блок жирных кислот EPA и DHA.

Продукты, содержащие линолевую кислоту

Масло солероса 75%Масло сафлора 74.62 %Масло примулы вечерней 73%Маковое масло 70%Масло из виноградных косточек 69,6%Подсолнечное масло 65,7%Конопляное масло 60%Кукурузное масло 59%Масло зародышей пшеницы 55%Хлопковое масло 54%Соевое масло 51%Масло грецкого ореха 51%Кунжутное масло 45%Масло из рисовых отрубей 39%Аргановое масло 37%Фисташковое масло 32,7%Арахисовое масло 32% Миндаль 24%Рапсовое масло 21%Куриный жир 18-23 %Яичный желток 16%Льняное масло 15%Сало 10%Оливковое масло 10% (3,5 – 21%)Пальмовое масло 10%Какао-масло 3%Масло макадамии 2 %Сливочное масло 2 %Кокосовое масло 2 %

Признаки избытка

При длительном превышении суточной нормы линолевой кислоты может снизиться свертываемость крови, развиться депрессия, увеличиться вес. Повышается при избытке этого вещества и риск гипертонических кризов, а также инфарктов.

При появлении подобных симптомов следует обратиться к врачу, сдать анализы и изменить питание.

Линолевая кислота купить

Некоторые препараты с конъюгированной линолевой кислотой можно найти в аптеках или интернет-магазинах. Но цены в них на подобные добавки обычно завышены в 1,5-2 раза.

Мы предлагаем заказывать БАДы на официальном сайте iHerb, так как здесь они стоят на 30-50% дешевле. Можно тут также выбрать и удобный способ доставки, ознакомиться с отзывами о товарах, связаться с квалифицированными сотрудниками службы поддержки.

Показать все

Линолевая кислота обладает множеством лечебных свойств. Она снижает уровень холестерина, помогает похудеть, предотвращает развитие сахарного диабета и рака, а также используется для улучшения состояния волос, ногтей, кожи. Но нужно помнить, что ее избыток, как и недостаток, может причинить вред, поэтому при применении этого вещества следует обязательно соблюдать инструкцию.

А какие пищевые добавки принимаете вы? Пишите в комментариях.

Чем отличается линолевая кислота от линоленовой

Линолевая и линоленовая кислоты относятся к полиненасыщенным жирным кислотам. В их структуре есть минимум 2 двойных связи. Только линоленовая кислота, в отличие от линолевой, входит в класс омега-3 и в организме превращается в эйкозапентаеновую и докозагексаеновую кислоты, которые затем переходят в активные эйкозаноиды.

Применение в медицине

Препараты с линолевой кислотой выпускаются в капсулах и порошке и используются для лечения заболеваний печени, болезней сердечно-сосудистой системы (атеросклероза, начальной формы гипертонии, ИБС), а также поддержки следующих процессов:

• нормализация липидного или углеводного обмена при метаболическом синдроме;
• устранение инсулинорезистентности у пациентов с сахарным диабетом 2 типа;
• снижение иммунитета;
• восстановление после химиотерапии.

Применение в косметологии

Линолевую кислоту активно используют в косметологии. Ее добавляют в различные косметические питательные, очищающие средства, тоники, шампуни и бальзамы.

1. Для красоты кожи рекомендуется использовать кремы, содержащие линолевую кислоту, так как они смягчают и увлажняют эпидермис, устраняют раздражение. Помогают эти средства и при терапии гиперкератоза, экземы, нейродермита, аллергического дерматита.
2. Для улучшения состояния волос, предотвращения сечения кончиков и перхоти желательно применять жидкие формы линолевой кислоты. Их можно добавлять в косметику (шампуни, бальзамы), а также делать маски.